本片是麦特戴蒙和班艾佛雷克首次参与制作的电影。史丹利（路克威尔森）对聪颖又美丽的黛安娜（丹妮丝理察斯）一见倾心。胆小害羞的他一天终于鼓起勇气约会黛安娜，想不到黛安娜毫不犹疑的说「好」。 老友米高 (班艾佛雷克) 见他为了这个重要约会弄到失眠又失措，于是一心帮帮他，在史丹利约会黛安娜那一晚安排一系列的「人造」奇遇，令他们两人过一个浪漫难忘的晚上。岂料，老友米高却越帮越忙，搞出连环笑料... 毕竟姻缘天注定，看看史丹利和黛安娜是否有情人终成眷
